比如永乐九年（公元1411年）杨士奇回答朱棣的“殿下天资高，即有过必知，知必改，存心爱人，决不负陛下托”，永乐十二年（公元1414年）的“太子孝敬如初。凡所稽迟，皆臣等罪”等。除了力保朱高炽的太子之位外，杨士奇也曾在朱棣面前给朱高煦上眼药水。永乐十四年（公元1416年），朱棣对于朱高煦的不轨之举有所耳闻，因此特别召集蹇义进行询问，结果蹇义不敢应对。于是朱棣又召见杨士奇进行询问，杨士奇则回答自己与蹇义都是太子的属官，因而外人不会跟他们说汉王朱高煦有什么作为的。但是皇帝几次下诏让朱高煦就藩，而朱高煦一直要赖在皇帝身边不走，现在皇帝打算迁都北京，而朱高煦却希望能够留在南京，希望皇帝能够仔细考察其中的深意。杨士奇的回答可以说是十分巧妙，既没有检举朱高煦的种种不法行为，又没有为朱高炽抱不平，只是提醒朱棣要好好考虑一下，为什么朱高煦始终不肯前往自己的封地就藩，还在迁都北京的时候主动要求留守南京。